Josh Brolin színészi karrierje az 1980-as évekre nyúlik vissza, amikor is első említésre méltó szerepét tinédzserként kapta a Kincsvadászok című filmben, Brandon Walsh szerepében. A film sikere ellenére, mire újabb filmes munkát kapott, a Gördeszkás Love Story című filmben, melyben Corey-t alakította, elvesztette a hitét a színészi képességeiben. Az 1980-as évek végén és az 1990-es években Brolin szerepei szórványosak akadtak, és nem sikerült semmi különösebben emlékezetes szerepben feltűnnie.
Aztán jött egy ajánlat, méghozzá a Coen fivérek készülő filmjében, a Nem vénnek való vidékben való szereplés. Ez volt az a munka, amire szüksége volt ahhoz, hogy színészi karrierje újra sínen legyen. Javier Bardem és Tommy Lee Jones mellett Brolin szerepelt ebben a neo-westernben, amely négy Oscar-díjat vitt haza. Llewelyn Moss szerepét követően Brolin szerepelt Ridley Scott Amerikai gengszterében és Gus Van Sant Milk című filmjében, utóbbiért Oscar-jelölést kapott a "Legjobb férfi mellékszereplő" kategóriában.
Brolin később az MCU-ban Thanost alakította, valamint számos más sikerfilmben is szerepelt, mint például az Beépített hiba, a Sicario és a Dűne. Azonban nem minden szerepvállalása, bizonyult sikeresnek. 2010-ben ő játszotta a címszereplőt a Jimmy Hayward által rendezett Jonah Hex című szuperhősfilmben. A westernfilm a DC Comics több kiadványában is megjelenő karakteren alapult.
A Jonah Hex kritikai és bevételi kudarcot vallott, 47 millió dolláros költségvetésére mindössze 11 millió dolláros bevételt hozott. Brolint és partnerét, Megan Foxot Arany Málna-díjra is jelölték a "Legrosszabb filmes páros" kategóriában.
A Total Film egyik számában Brolin elismerte, hogy a film "megérdemelte ezt a beskatulyázást". Elmagyarázta:
"Már majdnem készen álltunk arra, hogy ejtsük [a filmet], amikor ez a gyerek [Hayward] felbukkant. Érdekes, fiatal srác volt, tele energiával, és a Jonah Hex megszállottja volt. Azt gondoltam: 'Ez vagy egy nagyon rossz, vagy egy zseniális döntés'."
Brolin azt is kijelentette:
"Szerintem megérdemelte ezt a negatív kritikát, méghozzá olyan okokból, amelyeket azok a kritikusok soha nem fognak megtudni". Hozzátette: "Nagyon rossz... Ha valaha is nagyon gazdag leszek, újra megcsinálom ezt a filmet. Komolyan."